Bob é sócio geral da Antler US. Bob é um fundador experiente e veterano de três startups, tendo levantado mais de US$ 130 milhões em capital de risco de investidores líderes, incluindo Sequoia Capital e Marc Andreessen. Depois que sua terceira startup, a Qik, foi adquirida pelo Skype, Bob tornou-se vice-presidente de desenvolvimento de negócios do Skype. Após a aquisição do Skype pela Microsoft por US$ 8,5 bilhões, Bob atuou como vice-presidente e gerente geral da divisão na Microsoft.

Bob saiu para ingressar no LinkedIn como vice-presidente de Desenvolvimento de Negócios, onde foi membro da equipe de liderança de produtos e liderou parcerias por 4,5 anos, e depois retornou à Microsoft como parte da aquisição do LinkedIn por US$ 26,2 bilhões. Bob foi um investidor-anjo na empresa de pagamentos Stripe e, posteriormente, ingressou como chefe de parcerias e membro da equipe de liderança. Bob passou a se dedicar em tempo integral a investimentos pessoais, bem como na empresa de capital de risco Defy.vc, e investiu em várias empresas unicórnio.

Bob ganhou o Prêmio Dubilier na Harvard Business School, foi nomeado Acadêmico Universitário na Cornell, possui faixa preta de terceiro grau em Aikido e é o primeiro autor de 10 patentes concedidas nos Estados Unidos. Bob também foi colunista de um jornal nacional japonês.